Jackson không đáp ứng được kỳ vọng kể từ khi gia nhập The Blues với giá 32 triệu bảng vào mùa hè, chỉ ghi được 2 bàn thắng ở Premier League. Cầu thủ 22 tuổi này liên tục gây thất vọng dù thường xuyên ra sân trong bối cảnh tân binh đắt giá Christopher Nkunku vẫn chưa ra mắt vì chấn thương đầu gối nghiêm trọng hồi đầu giải, còn Armando Broja vừa dính chấn thương khác chỉ sau thời gian ngắn trở lại. Mới nhất, chân sút người Senegal thậm chí không thực hiện được cú sút trúng đích nào, và Chelsea phải chịu thất bại nặng nề 0-2 trên sân nhà trước Brentford.

Màn trình diễn tồi tệ của Jackson tại Stamford Bridge đã thu hút sự chỉ trích từ Alan Shearer, chân sút vĩ đại nhất lịch sử Premier League nói trên Match of the Day: “Để trở nên sung mãn hơn, bạn phải biết đưa mình vào các vị trí ghi bàn. Hôm nay anh ta hoàn toàn thiếu sự di chuyển. Đôi khi bạn phải chạy cho hậu vệ và cho chính mình. Anh ta trông rất thô thiển và đôi khi không biết phải làm gì. Anh ta chỉ chờ đợi điều gì đó xảy ra, dù đôi khi bạn phải tự mình làm điều đó. Bạn phải làm việc, bạn phải khiến các hậu vệ làm việc... Các cầu thủ ghi bàn không quanh quẩn ở rìa vòng cấm như anh ta. Họ sẽ không bao giờ ghi bàn với một tiền đạo chơi như vậy”.

Bản thân HLV Pochettino không phải chưa từng tỏ ra dấu hiệu nản lòng với chân sút này, việc ông chơi với đội hình không có tiền đạo thực thụ ở trận hòa Arsenal 2-2 là một ví dụ. Tuy nhiên, vị chiến lược gia người Argentina vẫn phải lên tiếng bảo vệ cầu thủ của mình trước chỉ trích mà ông gọi là “rất nguy hiểm” đối với niềm tin của một cầu thủ trẻ. “Phải thừa nhận rằng Nico không ở phong độ tốt nhất. Nhưng tôi nghĩ rằng Nico, nếu bạn xem trận đấu với Liverpool hay Dortmund trước mùa giải, hoặc trận thắng Luton, cậu ấy đã làm những gì mà phân tích hướng đến và những gì chúng tôi mong đợi. Chúng tôi cần phục hồi cầu thủ một cầu thủ như vậy. Nhưng kiểu phân tích này thực sự nguy hiểm vì đây chỉ là một trận đấu. Tôi không thể nói dối, đó không phải là trận đấu hay nhất của anh ấy, nhưng chúng ta cần phải công bằng”.

“Tôi đồng ý với những phân tích, nhưng không có nghĩa là cậu ấy không có khả năng làm được những gì chúng tôi mong đợi”, Pochettino nói thêm. “Tôi tin cậu ấy, tôi tin! Vấn đề duy nhất là thời gian. Tôi không muốn đưa ra ví dụ, nhưng Nico đã đến Chelsea trong một tình huống không hề dễ dàng đối với cậu ấy. Cậu ấy đã thất vọng ngay từ đầu vì những hoàn cảnh khác nhau. Nhưng chúng tôi cần cho thời gian, chắc chắn cậu ấy có đủ phẩm chất chơi cho đội bóng này”.